Os alcanos, também chamados parafinas, são hidrocarbonetos alifáticos saturados, de fórmula geral CnH2n+2.
Estes se apresentam em cadeias lineares ou ramificadas. Os alcanos
lineares são designados, na nomenclatura oficial, através de prefixos,
geralmente gregos, seguidos do infixo "an" e sufixo "o". Nos alcanos ,
os átomos de carbono usam quatro orbitais híbridos, equivalentes sp³,
para se ligar tetraedricamente a quatro outro átomos (carbono ou
hidrogênio).
Nomenclatura
Sistema IUPAC
O nome de todos os alcanos termina com -ano. Alcanos de cadeia normal com oito ou menos carbonos são nomeados conforme a seguinte tabela, que também dá o nome do radical alcoila, alquila, ou ainda alquilo (em Portugal), formado pelo destacamento de uma ligação de hidrogênio. Deve-se trocar a terminação em il ou -ila, (dos nomes apresentados para -ilo,
de modo a obter o nome dos radicais em português de Portugal). Para uma
lista mais completa dos alcanos e suas nomenclaturas e estruturas
moleculares, veja lista de alcanos, para uma lista mais completa de alcanos e suas propriedades comparadas, veja propriedades de alcanos.
| Nome do alcano | Fórmula do Alcano | Grupo alcoil | Fórmula do grupo alcoil | P.F. (°C) | P.E. (°C) |
| metano | CH4 | metil(a) | CH3 | -183 | -162 |
| etano | C2H6 | etil(a) | C2H5 | -172 | -88 |
| propano | C3H8 | propil(a) | C3H7 | -190 | -45 |
| butano | C4H10 | butil(a) | C4H9 | -135 | +0,6 |
| pentano | C5H12 | pentil(a) | C5H11 | -131 | +36 |
| hexano | C6H14 | hexil(a) | C6H13 | -94 | +69 |
| heptano | C7H16 | heptil(a) | C7H15 | -90 | +98 |
| octano | C8H18 | octil(a) | C8H17 | -58 | +126 |
veja aqui estruturas tridimensionais interactivas de alguns alcanos de cadeia reta
Alcanos ramificados são nomeados como segue:
exemplo
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 5 átomos: pentano |
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 da esquerda para a direita: 2,2,4 --> sim da direita para a esquerda: 2,4,4 --> não |
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3 grupos CH3: tri-metil- |
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2,2,4-trimetilpentano |
Curiosidade: o 2,2,4-trimetilpentano é usado para definir um combustível de octanagem igual a 100.
Perigos
O metano é explosivo quando misturado com o ar (1 - 8% CH4),
e é um gás forte: Outros alcanos inferiores também podem formar
misturas explosivas com o ar. Os alcanos líquidos são altamente
inflamáveis, embora esse risco diminua com o comprimento da cadeia de
carbono. Pentano, hexano, heptano, octano são classificados como
perigosos e prejudiciais para o ambiente. A cadeia reta de isômero de
hexano é uma neurotoxina, e por isso raramente utilizado comercialmente.
O Metano é um gás que não propaga cheiro, ou seja, não é possível
identifica-lo apenas pelo olfato.
Aplicações
As aplicações de certo alcano podem muito bem ser determinadas em
função do número de átomos de carbono. Os primeiros quatro alcanos são
usados principalmente para aquecimento e para fins de cozinha e, em
alguns países para a produção de electricidade. Metano e etano são os
principais componentes do gás natural, são normalmente armazenados como
gases sob pressão. No entanto, é mais fácil para transportá-los como
líquidos: Isto exige tanto compressão quanto arrefecimento do gás.
Propano e butano podem ser liquefeitos em pressões não muito altas, e
a mistura é conhecida como Gás Liquefeito de Petróleo (GLP). Propano,
por exemplo, é usado no queimador de gás propano, e butano em isqueiros
descartáveis. Os dois alcanos são usados como propelentes em sprays
aerossol.
Dos pentanos aos octanos, os alcanos são líquidos razoavelmente
voláteis. Eles são usados como combustíveis em motores de combustão
interna, já que eles vaporizam facilmente na entrada da câmara de
combustão, sem formar gotas, o que iria prejudicar a uniformidade da
combustão. Alcanos de cadeia ramificada são preferidos, pois eles são
muito menos propensos a ignição prematura, o que provoca batimentos
quando sua cadeira reta homologa. Esta propensão para prematura ignição é
medida pela octanagem do combustível, onde 2,2,4-trimetilpentano
(isooctano) tem um valor arbitrário de 100, e heptano tem um valor de
zero. Para além da sua utilização como combustíveis, os alcanos também
são bons solventes para substâncias não-polares.
Alcanos de nove carbonos até, por exemplo, os de dezesseis átomos de
carbono, são líquidos de viscosidade maior, cada vez menos adequados
para o uso em gasolina. Formam a maior parte do diesel e querosene.
Dieseis são caracterizados pelo seu número de cetano (nome antigo para
hexadecano). No entanto, o maior ponto de fusão desses alcanos podem
causar problemas a baixas temperaturas e em regiões polares, onde o
combustível se torna demasiadamente espesso para o fluxo correto.
Alcanos de hexadecano para cima formam o mais importante componente
do óleo combustível e óleo lubrificante. Em função deste último, elas
funcionam ao mesmo tempo como agentes anti-corrosivos, por que seu
carácter hidrofóbico não deixa que a água chegue à superfície metálica.
Muitos alcanos sólidos são utilizados como cera parafina, por exemplo,
nas velas. Isto não deve ser confundido com a verdadeira cera, que
consiste principalmente de ésteres.
Alcanos com uma cadeia de aproximadamente 35 ou mais átomos de
carbono são encontrados em betume, utilizado, por exemplo, na superfície
das estradas. No entanto, os maiores alcanos têm pouco valor e são
geralmente divididos em alcanos menores por “cracking”.
Alguns polímeros sintéticos, como polietileno e polipropileno são
alcanos com cadeias contendo centenas de milhares de átomos de carbono.
Estes materiais são usados em inúmeras aplicações. Bilhões de
quilogramas de estes materiais são feitas e utilizadas em cada ano.
Propriedades
Propriedades físicas
- Alcanos são praticamente insolúveis em água.
- Alcanos são menos densos que a água.
- Pontos de fusão e ebulição dos alcanos geralmente aumentam com o peso molecular e com o comprimento da cadeia carbônica principal.
- Em condições normais, do CH4 até C4H10, alcanos são gasosos; do C5H12 até C17H36, eles são líquidos; e depois de C18H38, eles são sólidos.
- As moléculas de alcanos podem ligar-se entre si por força de Van der Waals. Estas forças tornam-se mais interessantes à medida que o tamanho das moléculas aumentam.
Propriedades químicas
- Alcanos possuem baixissimaa reatividade porque as ligações simples C-H e C-C são relativamente estáveis, difíceis de quebrar e são apolares. Eles não reagem com ácidos, bases, metais ou agentes oxidantes. Pode parecer surpreendente, mas o petróleo (em que o octano é um dos principais componentes) não reage com ácido sulfúrico concentrado, metal sódio ou manganato de potássio. Esta neutralidade é a origem do termo parafinas (do Latim para+affinis, que significa "pouca afinidade").
Fonte: Wikipédia ( acesso em 5/4/13 às 15h)
